海夫纳1953年创办《花花公子》，创刊号封面刊载了当红影星玛丽莲·梦露的裸照。《花花公子》杂志推动了公众对性的看法的变革，上世纪70年代鼎盛时期订户超过700万。
《花花公子》公司说，海夫纳星期三在位于洛杉矶的花花公子豪宅中去世，是自然死亡。
创办杂志后，《花花公子》打出品牌，逐渐发展为一个多媒体王国，曾包括在20个国家发行的《花花公子》杂志，夜总会、赌场、有线电视台和制片公司。除了裸体照片外，包括雷·布莱伯利、约翰·厄普代克、弗拉基米尔·纳博科夫和乔伊斯·卡罗尔·欧茨等著名作家都曾在《花花公子》杂志上发表文章。
海夫纳本人曾参加过一个名叫“邻家女孩”的真人秀，这档节目先后播放五年，向观众展示了海夫纳的妻子和一些杂志模特在《花花公子》豪宅里的生活。
海夫纳以身着丝绸睡衣和天鹅绒外套，嘴里叼着烟斗，以及他享乐主义的生活方式和花花公子豪宅里的派对著称。
海夫纳曾有过三次婚姻，生了四个孩子。